Multigram Synthesis of Advanced 6,6-Difluorospiro[3.3]heptane-derived Building Blocks.
Multigram Synthesis of Advanced 6,6-Difluorospiro[3.3]heptane-derived Building Blocks.
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DOI：
10.1002/ejoc.202000432
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发表时间：
2021-12-21
影响因子：
2.8
通讯作者：
Radchenko DS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Olifir OS;Chernykh AV;Dobrydnev AV;Grygorenko OO;Moroz YS;Voitenko ZV;Radchenko DS
开发了一种用于构建6，6-二氟螺[3.3]庚烷骨架的方便方法-一种构象受限的偕二氟环烷烃的电子等排体。以1，1-双（溴甲基）-3，3-二氟环丁烷为合成前体，采用收敛合成策略，合成了大量的新型2-单-和2，2-双官能化的二氟螺[3.3]庚烷结构单元.目标化合物和中间体通过短反应序列（6-10步）以多克规模（至多0.47 kg）制备。螺环化合物开发了6，6-二氟螺[3.3]庚烷骨架-一种构象受限的偕-二氟环烷烃的电子等排体。通过使用常用的合成中间体-1，1-双（溴甲基）-3，3-二氟环丁烷的收敛合成策略，以数克规模获得了大量新颖的2-单官能化和2，2-双官能化的6，6-二氟螺[3.3]庚烷结构单元。
A convenient methodology for constructing 6,6-difluorospiro[3.3]heptane scaffold – a conformationally restricted isostere of gem-difluorocycloalkanes – is developed. Alarge array of novel 2-mono- and 2,2-bifunctionalized difluorospiro[3.3]heptane building blocks was obtained through the convergent synthesis strategy using a common synthetic precursor – 1,1-bis(bromomethyl)-3,3-difluorocyclobutane. The target compounds and intermediates were prepared by short reaction sequences (6–10 steps) on multigram scale (up to 0.47 kg). Spiro compounds An approach to 6,6-difluorospiro[3.3]heptane scaffold – a conformationally restricted isostere of gem-difluorocycloalkanes – is developed. A large array of novel 2-mono- and 2,2-difunctionalized 6,6-difluorospiro[3.3]heptane building blocks was obtained in multigram scale through the convergent synthesis strategy using a common synthetic intermediate – 1,1-bis(bromomethyl)-3,3-difluorocyclobutane.
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