Synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivative of 2'-O-photocaged 3'-s-thioguanosine into oligoribonucleotides: substrate for probing the mechanism of RNA catalysis.
Synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivative of 2'-O-photocaged 3'-s-thioguanosine into oligoribonucleotides: substrate for probing the mechanism of RNA catalysis.
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DOI：
10.1021/jo4028374
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发表时间：
2014-04-18
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Piccirilli JA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li NS;Tuttle N;Staley JP;Piccirilli JA
含有3′-S-硫代磷酸酯键的寡核苷酸具有可以揭示核酶催化反应的深入机理的特性。“光笼”的3′-S-RNA可以提供一种策略，在化学阶段停止反应，并在组装步骤发生后释放它们。以N_2-异丁酰鸟苷为起始原料，经9步反应合成了2′-O-（邻硝基苄基）-3′-硫代鸟苷亚磷酰胺，总收率10.2%。然后构建、表征含有2′-O-（邻硝基苄基）-3′-S-鸟苷核苷酸的寡核苷酸，并将其用于核前体mRNA剪接反应。
Oligoribonucleotides containing 3′-S-phosphorothiolate linkages possess properties that can reveal deep mechanistic insights into ribozyme-catalyzed reactions. “Photocaged” 3′-S- RNAs could provide a strategy to stall reactions at the chemical stage and release them after assembly steps have occurred. Toward this end, we describe here an approach for the synthesis of 2′-O-(o-nitrobenzyl)-3′-thioguanosine phosphoramidite starting from N2-isobutyrylguanosine in nine steps with 10.2% overall yield. Oligonucleotides containing the 2′-O-(o-nitrobenzyl)-3′-S-guanosine nucleotide were then constructed, characterized, and used in a nuclear pre-mRNA splicing reaction.
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影响因子：
64.8
作者：
Weinstein, LB;Jones, BCNM;Cech, TR
通讯作者：
Cech, TR
DOI：
10.1073/pnas.1004255107
发表时间：
2010-06-29
影响因子：
11.1
作者：
Wilson, Timothy J.;Li, Nan-Sheng;Lilley, David M. J.
通讯作者：
Lilley, David M. J.
影响因子：
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作者：
Chaulk, SG;MacMillan, AM
通讯作者：
MacMillan, AM
含有RNA二核苷酸磷酸硫酸酯链接的寡核苷酸的合成，性质和应用。
影响因子：
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作者：
Li, Nan-Sheng;Frederiksen, John K.;Piccirilli, Joseph A.
通讯作者：
Piccirilli, Joseph A.
影响因子：
14.9
作者：
OHTSUKA, E;TANAKA, S;IKEHARA, M
通讯作者：
IKEHARA, M