Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ-Aryloxy Ketones.
Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ-Aryloxy Ketones.
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DOI：
10.1002/adsc.202101354
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发表时间：
2022-02-01
影响因子：
5.4
通讯作者：
Scheidt, Karl A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang, Pengzhi;Fitzpatrick, Keegan P.;Scheidt, Karl A.
N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C-C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C–C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox catalysis. In this reaction, an α-aryloxymethyl radical is generated via oxidation of an aryloxymethyl potassium trifluoroborate salt, which is then added into styrene derivatives to provide a stabilized benzylic radical. Subsequent radical-radical coupling reaction with an azolium radical affords the γ-aryloxy ketone products.
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影响因子：
15
作者：
Jouffroy M;Primer DN;Molander GA
通讯作者：
Molander GA
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影响因子：
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作者：
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影响因子：
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作者：
Ishii T;Nagao K;Ohmiya H
通讯作者：
Ohmiya H
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作者：
Amani J;Sodagar E;Molander GA
通讯作者：
Molander GA
DOI：
10.1073/pnas.2003347117
发表时间：
2020-06-16
影响因子：
11.1
作者：
Bayly, Alison A.;McDonald, Benjamin R.;Scheidt, Karl A.
通讯作者：
Scheidt, Karl A.