N(6)-Hydroperoxymethyladenosine: a new intermediate of chemical oxidation of N(6)-methyladenosine mediated by bicarbonate-activated hydrogen peroxide.
N(6)-Hydroperoxymethyladenosine: a new intermediate of chemical oxidation of N(6)-methyladenosine mediated by bicarbonate-activated hydrogen peroxide.
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N-6-羟过氧甲基腺苷：碳酸氢盐激活的过氧化氢介导的 N-6-甲基腺苷化学氧化的新中间体
DOI：
10.1039/c5sc00484e
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发表时间：
2015-05-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Zhou X
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu J;Xiao H;Wang T;Hong T;Fu B;Bai D;He Z;Peng S;Xing X;Hu J;Guo P;Zhou X
在H_2O_2/碳酸氢盐体系中，通过N6-氢过氧甲基腺苷（oxm 6A）中间体化学氧化N6-甲基腺苷，发现了一条新的途径。 N-6-甲基腺苷（m6 A）是真核生物RNA中相对丰富的修饰。由于m6 A具有与腺苷相似的性质和低反应性，因此有限的研究集中在这种核苷上。在这项研究中，我们揭示了一个重要的中间体，在氧化m6 A通过碳酸氢盐活化的过氧化物系统。在氧化过程中，我们发现了一种新的机制，其中N6-羟甲基腺苷（hm 6A），N6-甲酰腺苷（f6 A）和N6-氢过氧甲基腺苷（oxm 6A）是中间产物，腺苷是最终产物。本研究采用高效液相色谱法分离oxm 6A，并通过质谱、核磁共振和联苯-1-芘基膦（DPPP）荧光检测进行表征。这项研究提供了一种新的修饰核苷，并证明了在核碱基水平和RNA链中活性氧对m6 A的氧化去甲基化作用。
A new route is found in the chemical oxidation of N6-methyladenosine using a H2O2/bicarbonate system through the N6-hydroperoxymethyladenosine (oxm6A) intermediate. N 6-Methyladenosine (m6A) represents a relatively abundant modification in eukaryotic RNA. Because m6A has similar properties to adenosine and a low reactivity, limited research has been focused on this nucleoside. In this study, we revealed an important intermediate in the oxidation of m6A through the bicarbonate-activated peroxide system. Over the course of oxidation, we found a new mechanism in which N6-hydroxymethyladenosine (hm6A), N6-formyladenosine (f6A) and N6-hydroperoxymethyladenosine (oxm6A) were intermediate products, and adenosine was the final product. In this study, oxm6A was isolated using HPLC and characterized by mass spectrometry, NMR and diphenyl-1-pyrenylphosphine (DPPP) fluorescence detection. This study provides a new modified nucleoside and demonstrates oxidative demethylation of m6A by reactive oxygen species at the nucleobase level and in RNA strands.
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