Secoemestrin D, a cytotoxic epitetrathiodioxopiperizine, and emericellenes A-E, five sesterterpenoids from Emericella sp. AST0036, a fungal endophyte of Astragalus lentiginosus1.
Secoemestrin D, a cytotoxic epitetrathiodioxopiperizine, and emericellenes A-E, five sesterterpenoids from Emericella sp. AST0036, a fungal endophyte of Astragalus lentiginosus1.
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DOI：
10.1021/np400762k
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发表时间：
2013-12-27
影响因子：
5.1
通讯作者：
Gunatilaka AA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu YM;Espinosa-Artiles P;Liu MX;Arnold AE;Gunatilaka AA
从紫云英（Astragalus lentiginosus）的健康叶片组织中分离得到一株内生真菌Emericella sp.AST0036，分离得到一个新的表四硫代二氧代哌嗪，secoemestrin D（1），五个具有新碳骨架的二萜类化合物，emericellenes A-E（2-6），以及先前已知的真菌代谢产物，sterigmatocystin（7），arugosin C（8）和epiisoshamixanthone（9）。利用MS、1D和2D NMR光谱数据阐明了新代谢物1-6的平面结构和相对构型。使用一组六种肿瘤细胞系和正常人成纤维细胞评价所有化合物的潜在抗癌活性。仅代谢物1和7显示出细胞毒性活性。更重要的是，secoemestrin D（1）表现出显著的细胞毒性，IC 50范围为0.06-0.24 µM，对人胶质瘤（SF-268）和转移性乳腺癌（MDA-MB-231）细胞系具有中度选择性。
A new epitetrathiodioxopiperizine, secoemestrin D (1), five sesterterpenoids bearing a new carbon skeleton, emericellenes A–E (2–6), together with previously known fungal metabolites, sterigmatocystin (7), arugosin C (8), and epiisoshamixanthone (9), were obtained from the endophytic fungal strain Emericella sp. AST0036 isolated from a healthy leaf tissue of Astragalus lentiginosus. The planar structures and relative configurations of the new metabolites 1–6 were elucidated using MS, 1D and 2D NMR spectroscopic data. All compounds were evaluated for their potential anticancer activity using a panel of six tumor cell lines and normal human fibroblast cells. Only metabolites 1 and 7 showed cytotoxic activity. More importantly, secoemestrin D (1) exhibited significant cytotoxicity with IC50s ranging from 0.06–0.24 µM and moderate selectivity to human glioma (SF-268) and metastatic breast adenocarcinoma (MDA-MB-231) cell lines.
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DOI：
10.1039/p19750000549
发表时间：
1975-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
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