Application of 1,4-Oxazinone Precursors to the Construction of Pyridine Derivatives by Tandem Intermolecular Cycloaddition/Cycloreversion.
Application of 1,4-Oxazinone Precursors to the Construction of Pyridine Derivatives by Tandem Intermolecular Cycloaddition/Cycloreversion.
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1，4-恶嗪酮前体在串联分子间环加成/环逆转构吡啶衍生物中的应用。
DOI：
10.1021/acs.joc.1c00288
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发表时间：
2021-04-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Scheerer JR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Carrillo Vallejo NA;Scheerer JR
本研究揭示了一种由官能化乙烯基叠氮化合物前体经Staudinger还原环化反应制备1，4-恶嗪酮衍生物的新方法。以这种方式制备的所得恶嗪酮衍生物通过分子间环加成/环逆转序列与末端炔底物截取，以提供多取代的吡啶产物。炔丙基氧取代的炔基底物在环加成反应中表现出良好的区域选择性，选择性地得到2，4，6-取代吡啶。还描述了这种化学方法在合成ErbB 4受体抑制剂中的应用。
This study reveals a new method for the preparation of 1,4-oxazinone derivatives by Staudinger reductive cyclization of functionalized vinyl azide precursors. The resulting oxazinone derivatives prepared in this manner were intercepted with terminal alkyne substrates through an intermolecular cycloaddition/cycloreversion sequence to afford polysubstituted pyridine products. Alkyne substrates bearing propargyl oxygen substitution showed good regioselectivity in the cycloaddition operation selectively affording 2,4,6-substituted pyridines. Application of this chemistry to the synthesis of an ErbB4 receptor inhibitor is also described.
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影响因子：
15
作者：
Anderson ED;Boger DL
通讯作者：
Boger DL
影响因子：
3.6
作者：
Diring, Stephane;Retailleau, Pascal;Ziessel, Raymond
通讯作者：
Ziessel, Raymond
影响因子：
1.8
作者：
FANNES, CC;HOORNAERT, GJ
通讯作者：
HOORNAERT, GJ
影响因子：
1.5
作者：
Prokhorov, A. M.;Kozhevnikov, D. N.
通讯作者：
Kozhevnikov, D. N.
DOI：
10.1002/chem.201502397
发表时间：
2015-10-05
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Horner KA;Valette NM;Webb ME
通讯作者：
Webb ME