Au-Ag Bimetallic Catalysis: 3-Alkynyl Benzofurans from Phenols via Tandem C-H Alkynylation/Oxy-Alkynylation.
Au-Ag Bimetallic Catalysis: 3-Alkynyl Benzofurans from Phenols via Tandem C-H Alkynylation/Oxy-Alkynylation.
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DOI：
10.1002/anie.202016595
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发表时间：
2021-05-03
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Hashmi ASK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hu L;Dietl MC;Han C;Rudolph M;Rominger F;Hashmi ASK
开发新的方法，使有价值的杂环框架容易获得仍然是一个重要的研究课题。在这种情况下，我们描述了一个双催化循环合并C-H炔基化的酚和氧炔基化的新引入的三键通过使用一个独特的氧化还原性质和亲碳π酸性的金。 机制研究支持一个金银物种的参与。一锅法提供了一种直接、简单和区域特异性的方法，从容易获得的苯酚制备3-炔基苯并呋喃。广泛的底物，包括杂环，具有优异的官能团耐受性。因此，该方法可用于苯并呋喃的后期掺入。本文报道了一种以苯酚为原料，在金-银催化下合成3-炔基苯并呋喃的温和而通用的方法。重要的是，这也推进了我们对金氧化还原化学中“银效应”的机理理解。
The development of new methodologies enabling a facile access to valuable heterocyclic frameworks still is an important subject of research. In this context, we describe a dual catalytic cycle merging C−H alkynylation of phenols and oxy‐alkynylation of the newly introduced triple bond by using a unique redox property and the carbophilic π acidity of gold. Mechanistic studies support the participation of a bimetallic gold–silver species. The one‐pot protocol offers a direct, simple, and regio‐specific approach to 3‐alkynyl benzofurans from readily available phenols. A broad range of substrates, including heterocycles, is transferred with excellent functional group tolerance. Thus, this methodology can be used for the late‐stage incorporation of benzofurans. A mild and general synthesis of 3‐alkynylbenzofurans from readily available phenols by Au–Ag bimetallic catalysis has been developed. Importantly, this also advances our mechanistic understanding of the “silver effect” in gold redox chemistry.
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