Small-Scale Preparation of Fluorescently Labeled Chemical Probes from Marine Cyclic Peptides, Kapakahines A and F.
Small-Scale Preparation of Fluorescently Labeled Chemical Probes from Marine Cyclic Peptides, Kapakahines A and F.
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DOI：
10.3390/md19020076
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发表时间：
2021-01-31
期刊：
影响因子：
5.4
通讯作者：
Nakao Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kamihira R;Nakao Y
到目前为止，已经分离出了一些具有生物活性的海洋天然产物，但仍然很难透露它们的作用模式。在这项研究中，我们从细胞毒性海洋环肽kapakahines A(1)和F(2)制备了荧光标记的化学探针，以可视化它们的定位，作为研究它们作用模式的第一步。我们使用荧光染料3a或3a/b(3a和3b的1：1混合物)，其末端的N-羟基丁二酰亚胺(NHS)可以与卡帕卡因的自由氨基反应。荧光标记的Kapakahine A(Kap A-5-FL，5a)对小鼠白血病细胞P388和人宫颈癌细胞HeLa染色，而经Kapakahine F(Kap F-5-FL，6a)处理的细胞仅弱染色。进一步分析高倍率(×100)染色细胞的共聚焦图像表明，KapA-5-FL(5a)在细胞内定位。在本文中，我们报道了荧光探针的小规模制备和一种新的输送方法，以及这些方法在细胞染色中的应用。
A number of bioactive marine natural products have been isolated so far, but it is still difficult to disclose their modes of action. In this study, we prepared fluorescently labeled chemical probes from the cytotoxic marine cyclic peptides kapakahines A (1) and F (2) to visualize their localization as the first step of the study of their modes of action. We used fluorescent dyes 3a or 3a/b (a 1:1 mixture of 3a and 3b) whose terminal N-hydroxysuccinimide (NHS) group can react with the free amino groups of kapakahines. The fluorescently labeled kapakahine A (Kap A-5-FL, 5a) stained P388 murine leukemia cells and HeLa human cervical cancer cells, while cells treated with fluorescently labeled kapakahine F (Kap F-5-FL, 6a) only weakly stained them. Further analysis of the confocal images of the stained cells with higher magnification (×100) indicated the localization of Kap A-5-FL (5a) in the cells. In this paper, we report the small-scale preparation and a new delivery method of fluorescent probes, as well as the application of these procedures to cell staining.
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