Enantioselective Addition of α-Nitroesters to Alkynes.
Enantioselective Addition of α-Nitroesters to Alkynes.
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DOI：
10.1002/anie.202014015
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发表时间：
2021-02-23
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Dong VM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davison RT;Parker PD;Hou X;Chung CP;Augustine SA;Dong VM
在Rh-H催化作用下，我们将α-硝酸酯和炔烃偶联，合成了α-氨基酸前体。这种原子经济的策略产生了两个连续的立体中心，具有高度的对映和非对映控制。在这个转化中，炔经历异构化生成Rh(III)-π-烯丙基亲电试剂，它被α-硝酸酯亲核试剂捕获。随后用In粉末还原，将烯丙基α-硝酸酯转化为相应的α，α-二取代α-氨基酯。制造碳-碳键的乙炔。在Rh的催化下，α-硝酸酯与炔烃的不对称加成反应提供了含有连续立体中心的α-氨基酸前体。这些基序可以在不进行立体消融的情况下进一步转化为α-氨基酯。
By using Rh-H catalysis, we couple α-nitroesters and alkynes to prepare α-amino acid precursors. This atom-economical strategy generates two contiguous stereocenters, with high enantio- and diastereocontrol. In this transformation, the alkyne undergoes isomerization to generate a Rh(III)-π-allyl electrophile, which is trapped by an α-nitroester nucleophile. A subsequent reduction with In powder transforms the allylic α-nitroesters to the corresponding α,α-disubstituted α-amino esters. Making alkynes of C–C bonds. An enantioselective Rh-catalyzed addition of α-nitroesters to alkynes affords access to α-amino acid precursors containing contiguous stereocenters. These motifs can be further transformed into α-amino esters without stereoablation.
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