Control of diastereoselectivity for iridium-catalyzed allylation of a prochiral nucleophile with a phosphate counterion.
Control of diastereoselectivity for iridium-catalyzed allylation of a prochiral nucleophile with a phosphate counterion.
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DOI：
10.1021/ja311363a
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发表时间：
2013-02-13
影响因子：
15
通讯作者：
Hartwig, John F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chen, Wenyong;Hartwig, John F.
我们报道了一个高非对映选择性和对映选择性的烯丙基化azlactones催化的金属环铱配合物和光学惰性的磷酸根阴离子的组合。该方法展示了在金属环烯丙基铱络合物存在下与前手性亲核试剂进行非对映选择性反应的方法。该反应提供了获得含有相邻的叔碳和季碳中心的对映体富集的烯丙基化吖内酯的阵列的途径。初步的机理研究表明，磷酸根和甲基碳酸根阴离子一起诱导异常高的非对映选择性。
We report a highly diastereo- and enantioselective allylation of azlactones catalyzed by the combination of a metallayclic iridium complex and an optically inactive phosphate anion. The process demonstrates an approach to conduct diastereoselective reactions with prochiral nucleophiles in the presence of metallacyclic allyliridium complexes. The reaction provides access to an array of enantioenriched allylated azlactones containing adjacent tertiary and quaternary carbon centers. Preliminary mechanistic studies suggest that the phosphate and methyl carbonate anions together induce the unusually high diastereoselectivity.
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