Copper(I)/ABNO-catalyzed aerobic alcohol oxidation: alleviating steric and electronic constraints of Cu/TEMPO catalyst systems.
Copper(I)/ABNO-catalyzed aerobic alcohol oxidation: alleviating steric and electronic constraints of Cu/TEMPO catalyst systems.
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DOI：
10.1021/ja409241h
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发表时间：
2013-10-23
影响因子：
15
通讯作者：
Stahl SS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Steves JE;Stahl SS
Cu/克里思催化剂系统促进空间不受阻碍的伯醇和电子活化底物的有效有氧氧化，但它们显示出与脂肪族和仲醇的反应性降低。在这里，我们报告了一种催化剂系统，由（MeObpy）CuI（OTf）和ABNO（MeObpy = 4，4 ′-二甲氧基-2，2 ′-联吡啶; ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基），介导的所有类别的醇，包括伯和仲烯丙基，苄基和脂肪醇的有氧氧化几乎相同的效率。该催化剂具有广泛的官能团相容性，并且大多数反应在室温下使用环境空气作为氧化剂源在1 h内完成。
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of (MeObpy)CuI(OTf) and ABNO (MeObpy =4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine; ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl), that mediates aerobic oxidation of all classes of alcohols, including primary and secondary allylic, benzylic, and aliphatic alcohols with nearly equal efficiency. The catalyst exhibits broad functional group compatibility, and most reactions are complete within 1 h at room temperature using ambient air as the source of oxidant.
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