Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation.
Single point activation of pyridines enables reductive hydroxymethylation.
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吡啶的单点激活使还原性羟甲基化。
DOI：
10.1039/d0sc05656a
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发表时间：
2020-11-16
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Donohoe TJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Marinic B;Hepburn HB;Grozavu A;Dow M;Donohoe TJ
吡啶的单点活化利用缺乏电子的苯基，促进了一系列电子不同的吡啶衍生物在Ru催化下的脱芳烃功能化。这种转化以良好的产率提供了羟甲基化的哌啶类化合物，使其能够快速获得与药物相关的小杂环化合物。这项工作的一个值得注意的特点是，多聚甲醛在反应中既充当氢化物供体，又充当亲电试剂，使人们能够使用廉价和容易获得的原料化学品。活性基团的去除很容易实现，只需2步即可提供游离的NH化合物。以(±)-帕罗西汀的合成为例说明了该方法的合成应用。吡啶可以用新的苄基在单点上活化，然后用甲醛在C3上进行脱芳官能化。
The single point activation of pyridines, using an electron-deficient benzyl group, facilitates the ruthenium-catalysed dearomative functionalisation of a range of electronically diverse pyridine derivatives. This transformation delivers hydroxymethylated piperidines in good yields, allowing rapid access to medicinally relevant small heterocycles. A noteworthy feature of this work is that paraformaldehyde acts as both a hydride donor and an electrophile in the reaction, enabling the use of cheap and readily available feedstock chemicals. Removal of the activating group can be achieved readily, furnishing the free NH compound in only 2 steps. The synthetic utility of the method was illustrated with a synthesis of (±)-Paroxetine. Pyridines can be activated at a single point with a new benzyl group, followed by dearomative functionalisation at C3 using formaldehyde.
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影响因子：
16.6
作者：
Leitch, Jamie A.;Rogova, Tatiana;Dixon, Darren J.
通讯作者：
Dixon, Darren J.
影响因子：
8.4
作者：
Grozavu A;Hepburn HB;Bailey EP;Lindsay-Scott PJ;Donohoe TJ
通讯作者：
Donohoe TJ
DOI：
10.1002/chem.202000060
发表时间：
2020-02-11
期刊：
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
影响因子：
--
作者：
Hepburn HB;Donohoe TJ
通讯作者：
Donohoe TJ
影响因子：
8.4
作者：
Lee, Jiyoun;Ko, Donguk;Yoo, Eun Jeong
通讯作者：
Yoo, Eun Jeong
影响因子：
5.2
作者：
Wang, Le-Le;Han, Hua-Bin;Wang, Qi-Lin
通讯作者：
Wang, Qi-Lin