Decoration of Coiled-Coil Peptides with N-Cysteine Peptide Thioesters As Cyclic Peptide Precursors Using Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) Click Reaction.
Decoration of Coiled-Coil Peptides with N-Cysteine Peptide Thioesters As Cyclic Peptide Precursors Using Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition (CuAAC) Click Reaction.
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使用铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 点击反应，用 N-半胱氨酸肽硫酯作为环肽前体装饰卷曲螺旋肽
DOI：
10.1021/acs.orglett.8b03261
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发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
F. Thomas
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
W. M. Rink;F. Thomas
提出了一种铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方案，用于用 N-半胱氨酸肽硫酯作为环肽前体装饰卷曲线圈。反应条件以叔丁醇/PBS为溶剂，CuSO4/THPTA/抗坏血酸为催化体系。在这些研究中，观察到 N 末端半胱氨酸肽的部分甲酰化。机理分析可确定甲酰源，从而开发反应条件，抑制不需要的副反应。
The development of a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) protocol for the decoration of coiled coils withN-cysteine peptide thioesters as cyclic peptide precursors is presented. The reaction conditions includetert-butanol/PBS as the solvent and CuSO4/THPTA/ascorbate as the catalytic system. During these studies, partial formylation ofN-terminal cysteine peptides is observed. Mechanistic analysis leads to identification of the formyl source and, hence, to the development of reaction conditions, under which the undesired side reaction was suppressed.
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影响因子：
4.7
作者：
Hong, Vu;Steinmetz, Nicole F.;Manchester, Marianne;Finn, M. G.
通讯作者：
Finn, M. G.
影响因子：
56.9
作者：
DAWSON, PE;MUIR, TW;KENT, SBH
通讯作者：
KENT, SBH
影响因子：
4
作者：
E. Zacco;J. Hütter;Jason L. Heier;J. Mortier;P. Seeberger;B. Lepenies;B. Koksch
通讯作者：
E. Zacco;J. Hütter;Jason L. Heier;J. Mortier;P. Seeberger;B. Lepenies;B. Koksch
影响因子：
3.5
作者：
White SJ;Johnson S;Szymonik M;Wardingley RA;Pye D;Davies AG;Wälti C;Stockley PG
通讯作者：
Stockley PG
通过CUAAC“点击”化学反应肽结合。
DOI：
10.3390/molecules181113148
发表时间：
2013-10-24
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Ahmad Fuaad AA;Azmi F;Skwarczynski M;Toth I
通讯作者：
Toth I