Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
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以水为亲核试剂催化α,β-不饱和酮的不对称卤羟基化
DOI：
10.1002/adsc.202000080
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发表时间：
2020-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Xiaoming Feng
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Weiwei Li;Pengfei Zhou;Gonglin Li;Lili Lin;Xiaoming Feng
以手性N，N′-dioxide/Fe（OTf）2配合物为催化剂，以水为亲核试剂，实现了α，β-不饱和酮的不对称卤羟基化反应.溴代、氯代和碘代羟基化都适用于该催化体系。以通常良好的产率获得各种α-卤代-β-羟基酮，其具有通常高的dr和ee值。此外，Michael/α-卤代反应被认为是更有可能的过程，并提出了一个可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
The catalytic asymmetric halohydroxylation of α,β‐unsaturated ketones with water as the nucleophile has been realized by applying a chiralN,N′‐dioxide/Fe(OTf)2complex as the catalyst. Bromo‐, chloro‐ and iodo‐hydroxylations were all suitable in this catalytic system. A variety of α‐halo‐β‐hydroxy ketones were obtained in often good yields with generally high dr and ee values. Besides, a Michael/α‐halogenation process was considered more possible and a possible transition state model was proposed to explain the origin of stereoselectivity.
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通讯作者：
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10.1002/adsc.201200782
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--
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