Regioselective intramolecular dipolar cycloaddition of azides and unsymmetrical alkynes.
Regioselective intramolecular dipolar cycloaddition of azides and unsymmetrical alkynes.
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DOI：
10.1021/ol902681t
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发表时间：
2010-01-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Panek JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Brawn RA;Welzel M;Lowe JT;Panek JS
对映体富集的丙二烯基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺式高炔丙基醚。然后这些材料进行热诱导的分子内1，3-偶极环加成反应，产生含有1，2，3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显著结构和立体化学变化的化合物。
Enantioenriched allenylsilanes are used in three component propargylation reactions with aldehydes and silyl ethers to form syn-homopropargylic ethers that contain an imbedded azide. These materials then undergo thermally induced intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions, resulting in unique fused ring systems containing 1,2,3-triazoles. The ability to modify all three components of the reaction allows for expedient access to compounds containing significant structural and stereochemical variation.
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