Allenyl azide cycloaddition chemistry: application to the total synthesis of (±)-meloscine.

Allenyl azide cycloaddition chemistry: application to the total synthesis of (±)-meloscine.
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甲烷基环加成化学:应用于(±) - 丝囊的总合成。

DOI:
10.1021/ol203463n
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发表时间:
2012-02-03
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Antoline JF
Antoline JF
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Feldman KS;Antoline JF

文献摘要

参考文献

被引文献

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五环生物碱(±)-黑素经19步反应顺序制备,其特征在于通过丙二烯基叠氮化物底物的级联环化产生推定的氮杂三亚甲基甲烷中间体,以提供核心氮杂双环[3.3.0]辛烷亚结构。随后操作外周功能,然后递送(±)-美洛西汀。
The pentacyclic alkaloid (±)-meloscine was prepared in 19 steps through a reaction sequence that features a putative azatrimethylenemethane intermediate, generated through cascade cyclization of an allenyl azide substrate, to deliver the core azabicyclo[3.3.0]octadiene substructure. Subsequent manipulation of the peripheral functionality then delivered (±)-meloscine.
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