Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity.
Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity.
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用于评估细菌酶脂质底物特异性的综合聚异戊二烯醇文库的合成。
DOI：
10.1002/ejoc.201301089
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发表时间：
2013
影响因子：
2.8
通讯作者：
Wang,PengGeorge
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu,Baolin;Woodward,Robert;Wen,Liuqing;Wang,Xuan;Zhao,Guohui;Wang,PengGeorge
聚戊烯醇是一类通用的聚糖载体脂质，在各种生物体的聚糖生物合成中发挥重要作用。天然聚异戊二烯醇如十一异戊二烯醇和长萜醇的化学合成，以及它们的同系物的合成，可以作为研究和确定参与聚糖生物合成的酶的功能的有力途径。在本文中，我们报告了一种有效和可靠的方法来构建这种类型的疏水分子使用碱介导的迭代耦合方法的基础上的关键双功能（Z，Z）-二异戊二烯基积木。还证明了N-乙酰基-D-半乳糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物的连接以形成聚戊烯醇-焦磷酸-连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物。
Polyprenols, a universal class of glycan‐carrier lipids, play important roles in glycan biosynthesis in wide variety of living organisms. The chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, and even more so the synthesis of their homologs, could serve as a powerful way to investigate and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient and reliable method to construct this type of hydrophoic molecule using a base‐mediated iterative coupling approach based on a key bifunctional (Z,Z)‐diisoprenyl building block. The ligation ofN‐acetyl‐D‐glactosamine (GalNAc) with a set of the synthesized lipid analogs to form polyprenol‐pyrophosphate‐linked GalNAc (GalNAc‐PP‐lipid) conjugates is also demonstrated.
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发表时间：
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期刊：
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