Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of protonation of methotrexate and aminopterin bound to dihydrofolate reductase.
Carbon-13 nuclear magnetic resonance study of protonation of methotrexate and aminopterin bound to dihydrofolate reductase.
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甲氨蝶呤和氨基蝶呤与二氢叶酸还原酶结合的质子化的碳 13 核磁共振研究。
DOI：
10.1021/bi00517a005
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发表时间：
1981
期刊：
影响因子：
2.9
通讯作者：
Blakley,RL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cocco,L;Groff,JP;TempleJr,C;Montgomery,JA;London,RE;Matwiyoff,NA;Blakley,RL
Lennie Coceo，John P. Groff，小卡罗尔坦普尔，John A.放大图片作者：蒙哥马利.伦敦、NA Matwiyoff和R. L. Blakley* 摘要：甲氨蝶呤、氨基蝶呤和叶酸已合成，C-2与13 C富集90%。本文用~（13）C核磁共振法研究了这些化合物的蝶啶环在不同条件下的质子化状态，得到了比大多数其它方法更清楚的结果。对于游离化合物，获得以下pK值：甲氨蝶呤，5.73±0.02（NI）;氨基蝶呤，5.70±0.03（NI）;叶酸，2.40（NI）和8.25±0.05（N-3，0-4酰胺基团）。这些化合物的质子化状态时，复杂的二氢叶酸还原酶（同功酶2从屎链球菌）也研究了在pH范围6-10。从结合甲氨蝶呤的共振显示了一个恒定的化学位移在整个
Lennie Coceo, John P. Groff, Carroll Temple, Jr., John A. Montgomery, Robert E. London, NA Matwiyoff, and R. L. Blakley* abstract: Methotrexate, aminopterin, and folate have been synthesized with 90% enrichment of C-2 with 13C. 13C nuclear magnetic resonance has been used to examine the state of protonation of the pteridine ring of these compounds under various conditions and gives much more clear-cut results than most other methods. For the free compounds the following pK values were obtained: methotrexate, 5.73±0.02 (Nl); aminopterin, 5.70±0.03 (Nl); folic acid, 2.40 (Nl) and 8.25±0.05 (N-3, 0-4 amide group). The state of protonation of these compounds when complexed todihydrofolate reductase (isoenzyme 2 from Streptococcus faecium) was also studied over the pH range 6-10. The resonance from bound methotrexate showed a constant chemical shift over the whole
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