Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides.
Stereoretentive Pd-catalysed Stille cross-coupling reactions of secondary alkyl azastannatranes and aryl halides.
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DOI：
10.1038/nchem.1652
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发表时间：
2013-07
期刊：
影响因子：
21.8
通讯作者：
Biscoe MR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li L;Wang CY;Huang R;Biscoe MR
过渡金属催化的交叉偶联反应的发展极大地影响了复杂有机分子的合成方法。现在有各种各样的方法可用于形成C（sp2）-C（sp2）键，最近的工作集中在使用C（sp3）亲电试剂和亲核试剂。在交叉偶联反应中使用仲和叔烷基亲核试剂仍然是一个挑战，因为这些烷基基团在反应条件下倾向于异构化。在这里，我们报告了一个通用的Pd催化过程的立体保留交叉偶联仲烷基氮杂锡纳烷亲核试剂与芳基氯，溴，碘和三氟甲磺酸酯的发展。具有广泛的电子特性的耦合伙伴是很好的容忍。反应发生时，仲烷基锡亲核试剂的异构化最小，并保留绝对构型。该方法构成了在交叉偶联反应中使用仲烷基锡试剂的第一种通用方法。
The development of transition metal-catalysed cross-coupling reactions has greatly influenced the manner in which the synthesis of complex organic molecules is approached. A wide variety of methods are now available for the formation of C(sp2)–C(sp2) bonds, and more recent work has focused on the use of C(sp3) electrophiles and nucleophiles. The use of secondary and tertiary alkyl nucleophiles in cross-coupling reactions remains a challenge because of the propensity of these alkyl groups to isomerize under the reaction conditions. Here, we report the development of a general Pd-catalysed process for the stereoretentive cross-coupling of secondary alkyl azastannatrane nucleophiles with aryl chlorides, bromides, iodides and triflates. Coupling partners with a wide range of electronic characteristics are well tolerated. The reaction occurs with minimal isomerization of the secondary alkyltin nucleophile, and with retention of absolute configuration. This process constitutes the first general method to use secondary alkyltin reagents in cross-coupling reactions.
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