Site-Selective and Stereoselective trans-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine-Pd Complex.
Site-Selective and Stereoselective trans-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine-Pd Complex.
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DOI：
10.1021/jacs.6b09759
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发表时间：
2016-11-09
影响因子：
15
通讯作者：
Liu SY
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu S;Zhang Y;Li B;Liu SY
本文报道了一种简单的单苯并稠合的1，4-氮杂硼杂环膦配体（Senphos）的合成方法。这些Senphos配体独特地支持Pd催化的末端和内部1，3-烯炔的反式选择性硼氢化，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。X射线结构分析表明，该配合物为κ2-P-η2-BC配位模式，可作为反式硼氢化反应的催化剂。这项工作表明，BN/CC电子等排方法提供的扩展的化学空间转化为立体选择性催化转化的背景下的功能空间。
A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos–Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this isolated complex has been shown to serve as a competent catalyst for the trans-hydroboration reaction. This work demonstrates that the expanded chemical space provided by the BN/CC isosterism approach translates into the functional space in the context of stereoselective catalytic transformations.
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