Photochemical C-H Activation Enables Nickel-Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization.
Photochemical C-H Activation Enables Nickel-Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization.
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DOI：
10.1021/jacs.0c13077
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发表时间：
2021-03-17
影响因子：
15
通讯作者：
Molander GA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Campbell MW;Yuan M;Polites VC;Gutierrez O;Molander GA
在化学界可用的大宗试剂中，烯烃、醚和醇占很大比例。石化、制药和农化行业每年都会消耗几十亿克的这种材料作为燃料和溶剂。然而，这种材料作为构建复杂小分子的构建块的利用受到了实现化学选择性反应的预官能化的必要性的限制。在这里，我们报告了高效、可持续的二芳基酮氢原子转移(HAT)催化剂的实施，以激活天然C-H键，用于烯烃的多组分二碳官能化。在通常被视为商品溶剂的试剂之间形成新的碳-碳键的能力为有机合成提供了一种新的、更符合原子经济的前景。通过详细的实验和计算研究，揭示了氢键对该转化反应活性的关键影响。
Alkenes, ethers, and alcohols account for a significant percentage of bulk reagents available to the chemistry community. The petrochemical, pharmaceutical, and agrochemical industries each consume gigagrams of these materials as fuels and solvents each year. However, the utilization of such materials as building blocks for the construction of complex small molecules is limited by the necessity of prefunctionalization to achieve chemoselective reactivity. Herein, we report the implementation of efficient, sustainable, diaryl ketone hydrogen-atom transfer (HAT) catalysis to activate native C–H bonds for multicomponent dicarbofunctionalization of alkenes. The ability to forge new carbon–carbon bonds between reagents typically viewed as commodity solvents provides a new, more atom-economic outlook for organic synthesis. Through detailed experimental and computational investigation, the critical effect of hydrogen bonding on the reactivity of this transformation was uncovered.
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影响因子：
3.2
作者：
Domingo, Luis R.;Perez, Patricia
通讯作者：
Perez, Patricia
影响因子：
3.2
作者：
Jensen KH;Sigman MS
通讯作者：
Sigman MS
影响因子：
64.8
作者：
Le C;Liang Y;Evans RW;Li X;MacMillan DWC
通讯作者：
MacMillan DWC
DOI：
10.1002/anie.201809919
发表时间：
2018-11-26
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Matsui JK;Gutiérrez-Bonet Á;Rotella M;Alam R;Gutierrez O;Molander GA
通讯作者：
Molander GA
影响因子：
15
作者：
Derosa, Joseph;Tran, Van T.;Engle, Keary M.
通讯作者：
Engle, Keary M.