Protein Modification with Ribose Generates N(δ)-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine.
Protein Modification with Ribose Generates N(δ)-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine.
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DOI：
10.3390/ijms23031224
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发表时间：
2022-01-22
影响因子：
5.6
通讯作者：
Nagai R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ban I;Sugawa H;Nagai R
晚期糖基化终末产物 (AGE) 与糖尿病及其并发症有关。 AGEs 由蛋白质和还原糖（例如葡萄糖和核糖）的非酶促反应形成。核糖广泛用于糖基化研究，因为它比葡萄糖更快地产生 AGE。本研究通过液相色谱-四极杆飞行时间质谱分析了核糖修饰蛋白产生的 AGE 结构。在这些 AGE 中，Nδ-(5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基)-鸟氨酸 (MG-H1) 在核糖糖化牛血清白蛋白 (ribated-BSA) 中含量最丰富，例如 Nε-(羧甲基) 赖氨酸、Nε-(羧乙基) 赖氨酸和 Nω-(羧甲基) 精氨酸。令人惊讶的是，MG-H1 由 ribated-BSA 以时间依赖性方式产生，而甲基乙二醛水平 (MG) 低于可检测水平。此外，还有菱角（Trapa bispinosa Roxb.）。热水提取物 (TBE) 具有多种抗氧化化合物，例如鞣花酸，据报道可以抑制体内 MG-H1 的形成。因此，我们使用核糖或 MG 修饰的蛋白质评估了 TBE 对 MG-H1 形成的抑制作用。 TBE 抑制与核糖和核酸化 BSA 一起孵育的明胶中 MG-H1 的形成，但在 MG 修饰的明胶中则不然。此外，二亚乙基三胺五乙酸抑制了MG-H1的形成。这些结果表明核糖与蛋白质反应生成 Amadori 化合物并通过氧化形成 MG-H1。
Advanced glycation end products (AGEs) are associated with diabetes and its complications. AGEs are formed by the non-enzymatic reactions of proteins and reducing sugars, such as glucose and ribose. Ribose is widely used in glycation research as it generates AGEs more rapidly than glucose. This study analyzed the AGE structures generated from ribose-modified protein by liquid chromatography–quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Among these AGEs, Nδ-(5-hydro-5-methyl-4-imidazolone-2-yl)-ornithine (MG-H1) was the most abundant in ribose-glycated bovine serum albumin (ribated-BSA) among others, such as Nε-(carboxymethyl) lysine, Nε-(carboxyethyl) lysine, and Nω-(carboxymethyl) arginine. Surprisingly, MG-H1 was produced by ribated-BSA in a time-dependent manner, whereas methylglyoxal levels (MG) were under the detectable level. In addition, Trapa bispinosa Roxb. hot water extract (TBE) possesses several anti-oxidative compounds, such as ellagic acid, and has been reported to inhibit the formation of MG-H1 in vivo. Thus, we evaluated the inhibitory effects of TBE on MG-H1 formation using ribose- or MG-modified proteins. TBE inhibited MG-H1 formation in gelatin incubated with ribose and ribated-BSA, but not in MG-modified gelatin. Furthermore, MG-H1 formation was inhibited by diethylenetriaminepentaacetic acid. These results demonstrated that ribose reacts with proteins to generate Amadori compounds and form MG-H1 via oxidation.
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DOI：
10.1016/j.bbrc.2010.01.095
发表时间：
2010-02-26
影响因子：
3.1
作者：
Nagai, Ryoji;Nagai, Mime;Shimasaki, Satoko;Baynes, John W.;Fujiwara, Yukio
通讯作者：
Fujiwara, Yukio
DOI：
10.1186/s12958-021-00832-y
发表时间：
2021-09-27
期刊：
Reproductive biology and endocrinology : RB&E
影响因子：
--
作者：
Jinno M;Nagai R;Takeuchi M;Watanabe A;Teruya K;Sugawa H;Hatakeyama N;Jinno Y
通讯作者：
Jinno Y
对医疗统计信息的自由使用的易于使用的软件“ EZR”的调查。
影响因子：
4.8
作者：
Kanda Y
通讯作者：
Kanda Y
影响因子：
2.4
作者：
Ohno R;Moroishi N;Sugawa H;Maejima K;Saigusa M;Yamanaka M;Nagai M;Yoshimura M;Amakura Y;Nagai R
通讯作者：
Nagai R
影响因子：
4.8
作者：
Nagai, R;Hayashi, CM;Horiuchi, S
通讯作者：
Horiuchi, S