Hydrogen Atom Transfer-Driven Enantioselective Minisci Reaction of Amides.
Hydrogen Atom Transfer-Driven Enantioselective Minisci Reaction of Amides.
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DOI：
10.1021/jacs.1c01556
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发表时间：
2021-04-07
影响因子：
15
通讯作者：
Phipps RJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Proctor RSJ;Chuentragool P;Colgan AC;Phipps RJ
微型反应是围绕碱性杂芳烃建立复杂性的最有效的方法之一。最理想的变体包括每个伙伴上的C-H键的形式氧化偶联，导致回到最简单的可能的起始材料。我们在此公开了一种方法，该方法能够在完全控制新形成的立体中心处的对映选择性以及杂芳烃和酰胺上的位置选择性的情况下，实现线性酰胺和杂芳烃的这种偶联。这是通过使用手性磷酸催化剂结合双乙酰作为氢原子转移试剂和氧化剂来实现的。双乙酰是直接可光激发的，因此，不需要额外的光催化剂：这是一个有助于协议简单和实用的附加功能。
Minisci-type reactions constitute one of the most powerful methods for building up complexity around basic heteroarenes. The most desirable variants involve formal oxidative coupling of a C–H bond on each partner, leading back to the simplest possible starting materials. We herein disclose a method that enables such a coupling of linear amides and heteroarenes with full control of enantioselectivity at the newly formed stereocenter as well as site selectivity on both the heteroarene and the amide. This is achieved by the use of a chiral phosphoric acid catalyst in conjunction with diacetyl as a combined hydrogen atom transfer reagent and oxidant. Diacetyl is directly photoexcitable, and thus, no extraneous photocatalyst is required: an added feature that contributes to the simplicity and practicality of the protocol.
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手性磷酸中选择性起源的计算和实验研究催化了对映选择性的Minisci反应。
影响因子：
15
作者：
Ermanis K;Colgan AC;Proctor RSJ;Hadrys BW;Phipps RJ;Goodman JM
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作者：
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Cheng, Wan-Min;Shang, Rui;Fu, Yao
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Fu, Yao
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Conrad, Jay C.;Kong, Jongrock;Laforteza, Brian N.;MacMillan, David W. C.
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MacMillan, David W. C.