7-Azidomethoxy-coumarins as profluorophores for templated nucleic acid detection.
7-Azidomethoxy-coumarins as profluorophores for templated nucleic acid detection.
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DOI：
10.1002/cbic.200800507
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发表时间：
2008-12-15
期刊：
影响因子：
3.2
通讯作者：
Kool, Eric T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Franzini, Raphael M.;Kool, Eric T.
模板核酸检测是一种新兴的生物分析方法，它利用目标DNA或RNA链来启动荧光反应。由于所涉及的官能团具有高度的化学选择性，Staudinger还原对核酸的模板感测具有特别的希望。在这里，叠氮甲氧基可以在施陶丁格条件下去除，用来笼化7-羟基香豆素荧光团。磷化氢的还原和随后叠氮甲氧基取代基的损失引起近紫外区主吸收带的显着色移。当在适当的波长激发时，这种吸收光谱的变化转化为实质性的荧光开启信号。所述的荧光团很容易结合到氨基修饰的DNA上，并在DNA模板的控制下通过三苯基膦-DNA探针快速释放。此外，靶链上探针的周转被证明，产生大量的信号放大。
Templated nucleic acid detection is an emerging bioanalytical method that makes use of the target DNA or RNA strand to initiate a fluorogenic reaction. The Staudinger reduction holds particular promise for templated sensing of nucleic acids because the involved functional groups are highly chemoselective. Here, the azidomethoxy group, which can be removed under Staudinger conditions, is used to cage 7-hydroxycoumarin fluorophores. The reduction by phosphines and the subsequent loss of the azidomethoxy substituent induce a significant bathochromic shift of the major absorbance band in the near UV region. When excited at the appropriate wavelength, this change in the absorbance spectrum translates into a substantial fluorescence turn-on signal. The described profluorophores are readily conjugated to amino-modified DNAs and are rapidly uncaged by a triphenylphosphine-DNA probe under the control of a DNA template. In addition, turnover of the probes on the target strand is demonstrated, yielding substantial signal amplification.
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