1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds in the Presence of Azides.
1,3-Dipolar Cycloadditions of Diazo Compounds in the Presence of Azides.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.6b00278
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发表时间：
2016-04-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Raines, Ronald T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Aronoff, Matthew R.;Gold, Brian;Raines, Ronald T.
重氮基在化学生物学中有尚未开发的用途。稳定的重氮基对细胞代谢的耐受性与叠氮基相当。然而，化学选择性一直是难以捉摸的，因为这两个群体进行1，3-偶极环加成与紧张的炔。去除应变和调谐亲偶极电子产生重氮基团选择性的1，3-偶极环加成，可以在叠氮基的存在下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同类物与脱氢丙氨酸残基反应，如在天然产物乳酸链球菌素中。
The diazo group has untapped utility in chemical biology. The tolerance of stabilized diazo groups to cellular metabolism is comparable to that of azido groups. Yet, chemoselectivity has been elusive, as both groups undergo 1,3-dipolar cycloadditions with strained alkynes. Removing strain and tuning dipolarophile electronics yields diazo group-selective 1,3-dipolar cycloadditions that can be performed in the presence of an azido group. For example, diazoacetamide but not its azido congener react with dehydroalanine residues, as in the natural product nisin.
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影响因子：
15
作者：
Andersen, Kristen A.;Aronoff, Matthew R.;McGrath, Nicholas A.;Raines, Ronald T.
通讯作者：
Raines, Ronald T.
影响因子：
15
作者：
Antos JM;McFarland JM;Iavarone AT;Francis MB
通讯作者：
Francis MB
影响因子：
4
作者：
Lee, Yan-Jiun;Wu, Bo;Raymond, Jeffrey E.;Zeng, Yu;Fang, Xinqiang;Wooley, Karen L.;Liu, Wenshe R.
通讯作者：
Liu, Wenshe R.
影响因子：
3.6
作者：
Jung, ME;Min, SJ;Ess, D
通讯作者：
Ess, D
DOI：
10.1002/cber.19671000806
发表时间：
1967-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
HUISGEN, R;SZEIMIES, G;MOBIUS, L
通讯作者：
MOBIUS, L