Total synthesis of rupestine G and its epimers.
Total synthesis of rupestine G and its epimers.
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DOI：
10.1098/rsos.172037
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发表时间：
2018-03
影响因子：
3.5
通讯作者：
Huang G
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yusuf A;Zhao J;Wang B;Aibibula P;Aisa HA;Huang G
鲁弗斯汀G是从一枝蒿（Artemisia rupestris L.）采用Suzuki反应来构建末端二烯部分，完成了鲁冰花碱G及其差向异构体的全合成。通过闭环复分解反应将二烯进一步加工成所需的愈创木吡啶结构。总的来说，在9个线性步骤的序列中以18.9%的收率获得了作为混合物的鲁冰花碱G及其三个差向异构体。通过手性制备HPLC分离了鲁冰花碱G及其光学纯异构体，并通过1H，13C NMR，HRMS，旋光度值以及实验和计算的电子圆二色谱进行了全面表征。
Rupestine G is a guaipyridine sesquiterpene alkaloid isolated from Artemisia rupestris L. The total synthesis of rupestine G and its epimers was accomplished employing a Suzuki reaction to build a terminal diene moiety. The diene was further elaborated into the desired guaipyridine structure by a ring-closing metathesis reaction. Over all, rupestine G and its three epimers were obtained as a mixture in a sequence of nine linear steps with 18.9% yield. Rupestine G and its optically pure isomers were isolated by chiral preparative HPLC and fully characterized by 1H ,13C NMR, HRMS, optical rotation value, and experimental and calculated electronic circular dichroism spectroscopy.
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