Stabilising Peptoid Helices Using Non-Chiral Fluoroalkyl Monomers.
Stabilising Peptoid Helices Using Non-Chiral Fluoroalkyl Monomers.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201804488
复制
发表时间：
2018-08-13
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Cobb SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gimenez D;Aguilar JA;Bromley EHC;Cobb SL
蛋白酶降解的稳定性与模块化合成相结合，使得类肽在化学生物学、医学和生物材料领域引起了相当大的兴趣。鉴于其叔酰胺主链，类肽缺乏氢键的能力，因此，控制二级结构可能具有挑战性。大体积的、带电荷的或手性芳族单体的掺入可用于控制构象，但这样的结构单元限制了在许多领域中的应用。通过NMR和X射线分析，我们证明了非手性中性氟烷基单体可用于影响模型系统中类肽酰胺键的K顺式/反式平衡。考虑到手性和电荷都不用于控制类肽酰胺构象，所显示的顺式异构体偏好是前所未有的。我们的氟烷基单体在设计一系列线性肽低聚物，表现出稳定的螺旋结构的应用也报道。
Stability towards protease degradation combined with modular synthesis has made peptoids of considerable interest in the fields of chemical biology, medicine, and biomaterials. Given their tertiary amide backbone, peptoids lack the capacity to hydrogen‐bond, and as such, controlling secondary structure can be challenging. The incorporation of bulky, charged, or chiral aromatic monomers can be used to control conformation but such building blocks limit applications in many areas. Through NMR and X‐ray analysis we demonstrate that non‐chiral neutral fluoroalkyl monomers can be used to influence the Kcis/trans equilibria of peptoid amide bonds in model systems. The cis‐isomer preference displayed is highly unprecedented given that neither chirality nor charge is used to control the peptoid amide conformation. The application of our fluoroalkyl monomers in the design of a series of linear peptoid oligomers that exhibit stable helical structures is also reported.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Gorske, Benjamin C.;Stringer, Joseph R.;Bastian, Brent L.;Fowler, Sarah A.;Blackwell, Helen E.
通讯作者：
Blackwell, Helen E.
DOI：
10.1073/pnas.1212826109
发表时间：
2012-12-04
影响因子：
11.1
作者：
Huang, Mia L.;Ehre, David;Ward, Michael D.
通讯作者：
Ward, Michael D.
影响因子：
4.9
作者：
OHagan, D;Rzepa, HS
通讯作者：
Rzepa, HS
通过掺入 α-手性芳香族 N-1-萘乙基侧链生成极其坚固的聚脯氨酸 I 型类肽螺旋。
影响因子：
15
作者：
Stringer, Joseph R.;Crapster, J. Aaron;Guzei, Ilia A.;Blackwell, Helen E.
通讯作者：
Blackwell, Helen E.
影响因子：
15
作者：
Statz, AR;Meagher, RJ;Messersmith, PB
通讯作者：
Messersmith, PB