The enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I using a 5-endo-trig cyclisation strategy.
The enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I using a 5-endo-trig cyclisation strategy.
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DOI：
10.1186/1860-5397-3-39
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发表时间：
2007-11-08
影响因子：
2.7
通讯作者：
Rowlands GJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Berry MB;Craig D;Jones PS;Rowlands GJ
我们开发了一种合成 2,5-syn 二取代吡咯烷的通用策略，该策略基于砜部分的多方面反应性和 5-endo-trig 环化。该方法被应用于吲哚里西啶生物碱单吗碱 I 的合成。有两个因素是这一努力成功的关键：第一个是氮保护基团的选择，第二个是最终立体选择性胺化步骤的条件。通过采用不同保护基团的组合和分子内还原胺化反应，我们能够以完全立体选择性的方式从市售 D-正亮氨酸仅用 11 个步骤制备 (+)-单甘氨酸 I。
We have developed a general strategy for the synthesis of 2,5-syn disubstituted pyrrolidines that is based on the multi-faceted reactivity of the sulfone moiety and a 5-endo-trig cyclisation. This methodology was applied to the synthesis of indolizidine alkaloid monomorine I. Two factors were key to the success of this endeavour; the first was the choice of nitrogen protecting group whilst the second was the conditions for the final stereoselective amination step. Employing a combination of different protecting groups and an intramolecular reductive amination reaction we were able to prepare (+)-monomorine I in just 11 steps from commercially available D-norleucine in a completely stereoselective manner.
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