Probing Site-Selective Conjugation Chemistries for the Construction of Homogeneous Synthetic Glycodendriproteins.
Probing Site-Selective Conjugation Chemistries for the Construction of Homogeneous Synthetic Glycodendriproteins.
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DOI：
10.1002/cbic.202200020
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发表时间：
2022-05-18
期刊：
影响因子：
3.2
通讯作者：
Boutureira, Omar
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cobo, Isidro;Matheu, M. Isabel;Castillon, Sergio;Davis, Benjamin G.;Boutureira, Omar
将多价碳水化合物部分选择性地结合到蛋白质上的方法可以用来产生均一的糖树状蛋白，作为糖蛋白的合成功能模拟物。在这里，我们研究了一些常见的生物偶联技术的范围和局限性，这些技术可以获得明确定义的糖树突状蛋白。通过利用硫醇-迈克尔型加成、硫醇-烯反应和铜(I)介导的叠氮-炔环加成反应，从含有非标准氨基酸脱氢丙氨酸、高烯丙氨酸、高丙氨基甘氨酸和叠氮高丙氨酸的重组蛋白中设计了一个多样化的反应平台。均相糖树突状蛋白：通过使用C−S成键反应(在该糖共轭家族中是前所未有的)和通过三唑(两个方向)，从含有非规范氨基酸(脱氢丙氨酸、高烯丙基甘氨酸、高丙氨基甘氨酸和叠氮高丙氨酸)的重组蛋白中设计了一个比较反应平台，这些重组蛋白可以获得明确定义的糖树突状蛋白作为N连接糖蛋白的合成功能模拟物。
Methods that site‐selectively attach multivalent carbohydrate moieties to proteins can be used to generate homogeneous glycodendriproteins as synthetic functional mimics of glycoproteins. Here, we study aspects of the scope and limitations of some common bioconjugation techniques that can give access to well‐defined glycodendriproteins. A diverse reactive platform was designed via use of thiol‐Michael‐type additions, thiol‐ene reactions, and Cu(I)‐mediated azide‐alkyne cycloadditions from recombinant proteins containing the non‐canonical amino acids dehydroalanine, homoallylglycine, homopropargylglycine, and azidohomoalanine. Homogeneous glycodendriproteins: A comparative reactive platform was designed via use of C−S bond‐forming reactions (unprecedented for this family of glycoconjugates) and via triazoles (in two orientations), from recombinant proteins containing non‐canonical amino acids (dehydroalanine, homoallylglycine, homopropargylglycine, and azidohomoalanine) that can give access to well‐defined glycodendriproteins as synthetic functional mimics of N‐linked glycoproteins.
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影响因子：
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作者：
Boutureira, Omar;D'Hooge, Francois;Davis, Benjamin G.
通讯作者：
Davis, Benjamin G.
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Uhrig, Maria Laura
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通讯作者：
Imberty A