Karmitoxin: An Amine-Containing Polyhydroxy-Polyene Toxin from the Marine Dinoflagellate Karlodinium armiger.
Karmitoxin: An Amine-Containing Polyhydroxy-Polyene Toxin from the Marine Dinoflagellate Karlodinium armiger.
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DOI：
10.1021/acs.jnatprod.6b00860
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发表时间：
2017-05-26
影响因子：
5.1
通讯作者：
Larsen TO
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rasmussen SA;Binzer SB;Hoeck C;Meier S;de Medeiros LS;Andersen NG;Place A;Nielsen KF;Hansen PJ;Larsen TO
众所周知，卡洛丁藻属的海藻与世界各地的鱼类死亡事件有关。在这里，我们首次报告了新描述的混合营养型甲藻卡罗丁虫天然产物的化学和生物活性。我们的工作描述了一种名为卡米毒素的新型多羟基多烯的分离和结构表征。 13C 富集和高场 2D NMR 光谱的使用促进了结构阐明工作，其中 1H-13C 长程相关性提供了非常丰富的信息。卡米毒素在结构上与两性醇和卡米毒素相关。然而，它的不同之处在于含有此类化合物中发现的最长的碳-碳主链以及伯氨基。 Karmitoxin 在 RTgill-W1 细胞测定中显示出强大的纳摩尔细胞毒活性，并对桡足类 Acartia tonsa（棉铃虫的天然食草动物）具有快速固定作用并最终导致死亡。
Marine algae from the genus Karlodinium are known to be involved in fish-killing events worldwide. Here we report for the first time the chemistry and bioactivity of a natural product from the newly described mixotrophic dinoflagellate Karlodinium armiger. Our work describes the isolation and structural characterization of a new polyhydroxy-polyene named karmitoxin. The structure elucidation work was facilitated by use of 13C enrichment and high-field 2D NMR spectroscopy, where 1H–13C long-range correlations turned out to be very informative. Karmitoxin is structurally related to amphidinols and karlotoxins; however it differs by containing the longest carbon–carbon backbone discovered for this class of compounds, as well as a primary amino group. Karmitoxin showed potent nanomolar cytotoxic activity in an RTgill-W1 cell assay as well as rapid immobilization and eventual mortality of the copepod Acartia tonsa, a natural grazer of K. armiger.
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