Synthesis and antioxidant properties of an unnatural plasmalogen analogue bearing a trans O-vinyl ether linkage.
Synthesis and antioxidant properties of an unnatural plasmalogen analogue bearing a trans O-vinyl ether linkage.
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DOI：
10.1021/ol9009078
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发表时间：
2009-07-02
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Bittman R
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lankalapalli RS;Eckelkamp JT;Sircar D;Ford DA;Subbaiah PV;Bittman R
为了评估trans-1的抗氧化行为，我们首先通过用(E)-alk-2-en-ol打开(S)-缩水甘油衍生物来合成反式烯丙基醚4，然后通过立体选择性铱(I)催化的烯烃异构化产生非天然E-烯醇醚1。天然 cis-1 优先被 HOCl 降解，并且比 trans-1 对自由基引发剂诱导的脂质过氧化具有更强的保护作用，这表明 1’-烯氧基键的几何形状参与了 1 的抗氧化防御作用。
To assess the antioxidant behavior of trans-1, we first synthesized trans-allyl ether 4 by opening an (S)-glycidol derivative with an (E)-alk-2-en-ol, and then produced the unnatural E-enol ether 1 by a stereoselective iridium(I)-catalyzed olefin isomerization. Natural cis-1 was preferentially degraded by HOCl and was more protective than trans-1 against lipid peroxidation induced by a free-radical initiator, demonstrating that the geometry of the 1’-alkenyloxy bond participates in the antioxidant defensive role of 1.
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