On the nature of the oxidative heterocoupling of lithium enolates.
On the nature of the oxidative heterocoupling of lithium enolates.
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DOI：
10.1021/ja205017e
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发表时间：
2011-08-03
影响因子：
15
通讯作者：
Flowers, Robert A., II
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Casey, Brian M.;Flowers, Robert A., II
烯醇化酯通过单电子氧化偶联是生成1,4-二羰基的最直接途径之一。最近通过单电子氧化对等摩尔量的两种不同烯醇酯的分子间异偶联进行的研究表明，可以获得超过统计预测的合成有用产率。为了确定选择性形成异偶联产物的潜在基础，进行了动力学，7Li NMR和合成研究。从这些实验中收集的数据表明，异偶联产物的选择性形成是烯醇化锂异聚集的结果。
The coupling of enolates through single electron oxidation is one of the most direct routes to generating 1,4-dicarbonyls. Recent work on the intermolecular heterocoupling of equimolar amounts of two different enolates through single electron oxidation has shown that synthetically useful yields beyond those statistically predicted can be obtained. To determine the underlying basis for the selective formation of heterocoupled products, kinetic, 7Li NMR, and synthetic studies were performed. The collection of data obtained from these experiments show that the selective formation of heterocoupled products is a consequence of heteroaggregation of lithium enolates.
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