Scalable Total Syntheses of (-)-Hapalindole U and (+)-Ambiguine H.
Scalable Total Syntheses of (-)-Hapalindole U and (+)-Ambiguine H.
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可扩展的总合成（ - ） - hapalindole u和（+） - 歧义H。
DOI：
10.1016/j.tet.2014.11.010
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发表时间：
2015-05-02
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Baran, Phil S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Maimone, Thomas J.;Ishihara, Yoshihiro;Baran, Phil S.
The Stigonemataceae family of cyanobacteria produces a class of biogenetically related indole natural products that include hapalindoles and ambiguines. In this full account, a practical route to the tetracyclic hapalindole family is presented by way of an eight-step, enantiospecific, protecting-group-free total synthesis of (−)-hapalindole U that features an oxidative indole–enolate coupling. With gram-scale access to hapalindole U, the first total synthesis of an ambiguine alkaloid, (+)-ambiguine H, was completed via an isonitrile-assisted prenylation of an indole followed by a photofragmentation cascade.
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