Studies towards the Synthesis of (–)-Pulvomycin: Construction of the C12–C40 Segment by a Stereoselective Aldol Reaction
Studies towards the Synthesis of (–)-Pulvomycin: Construction of the C12–C40 Segment by a Stereoselective Aldol Reaction
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(â)-普沃霉素的合成研究：通过立体选择性羟醛反应构建 C12âC40 链段
DOI：
10.1055/a-1464-2576
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发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
T. Bach
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Wienhold;L. Fritz;T. Judt;S. Hackl;T. Neubauer;B. Sauerer;T. Bach
开发了一种收敛策略来合成(-)-普尔夫霉素的C12-C40片段。关键步骤是代表C24-C40片段的手性乙基酮和代表C12-C23片段的手性醛之间的非对映选择性Aldol反应。这两种化合物都是从对映体纯的积木中以收敛的方式制备的。最长的线性序列从已知岩藻糖基供体开始，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5%的总收率获得了所需的抗Aldol产品，并且包含天然产品中存在的13个立体中心中的12个。
A convergent strategy was developed for the synthesis of the C12–C40 segment of (–)-pulvomycin. Key step was a diastereoselective aldol reaction between a chiral ethyl ketone representing the C24–C40 fragment and a chiral aldehyde representing the C12–C23 fragment. Both compounds were prepared from enantiomerically pure building blocks in a convergent fashion. The longest linear sequence commenced with a knownd-fucose-derived glycosyl donor and entailed a total number of 16 steps. The desiredanti-aldol product was obtained in a total yield of 5% over these steps and contains 12 out of 13 stereogenic centers present in the natural product.
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