Substituents modulate biphenyl penetration into lipid membranes.
Substituents modulate biphenyl penetration into lipid membranes.
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取代基调节联苯渗透到脂质膜中。
DOI：
10.1016/j.bbamem.2017.01.023
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发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Rashid A
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rashid A
采用电化学阻抗技术和荧光光谱法研究了邻、间、对位氯、邻、间、对位HO、对H3CO、对H3C、对NC、对O3 −S取代联苯（BPs）与汞负载的二油酰磷脂酰胆碱（DOPC）单分子膜和DOPC囊泡的相互作用.非平面取代的BP表现出最弱的相互作用，而平面取代的BP在最大程度上与DOPC层相互作用。取代BP/DOPC单分子层和双分子层的相互作用取决于取代基对芳香电子密度的影响，而芳香电子密度与取代基的介观Hammetts常数有关。取代的BP增加环电子密度不增加的DOPC单层厚度汞和渗透的DOPC囊泡膜在最大程度上。具有较低环电子密度的取代BP可以导致在Hg上的单层厚度的增加，这取决于它们的位置，并且它们保留在独立式DOPC膜的界面和表面层中。量子力学计算相关的取代BP环和乙酸甲酯之间的结合能，作为一个模型的-CH 2-（CO）O-CH 2-片段的DOPC分子，与DOPC单层内的BP的位置。
Electrochemical impedance techniques and fluorescence spectroscopic methods have been applied to the study of the interaction ofortho (o)-,meta (m)- andpara (p)-Cl-,o-,m- andp-HO-,p-H3CO-,p-H3C-,p-NC- andp-O3−S- substituted biphenyls (BPs) with Hg supported dioleoyl phosphatidylcholine (DOPC) monolayers and DOPC vesicles. Non-planaro-substituted BPs exhibit the weakest interactions whereas planarp-substituted BPs interact to the greatest extent with the DOPC layers. The substituted BP/DOPC monolayer and bilayer interaction depends on the effect of the substituent on the aromatic electron density, which is related to the substituents' mesomeric Hammetts constants. Substituted BPs with increased ring electron density do not increase the DOPC monolayer thickness on Hg and penetrate the DOPC vesicle membranes to the greatest extent. Substituted BPs with lower ring electron density can cause an increase in the monolayer's thickness on Hg depending on their location and they remain in the interfacial and superficial layer of the free standing DOPC membranes. Quantum mechanical calculations correlate the binding energy between the substituted BP rings and methyl acetate, as a model for the –CH2-(CO)O-CH2- fragment of a DOPC molecule, with the location of BPs within the DOPC monolayer.
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