Pactamycin and Its Derivatives: Improved Synthesis Route
Pactamycin and Its Derivatives: Improved Synthesis Route
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帕大霉素及其衍生物：改进的合成路线
DOI：
10.1002/ejoc.201901747
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发表时间：
2020
影响因子：
2.8
通讯作者：
Toshiyuki Kan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kohki Ohmi;Yusuke Miura;Yuta Nakao;Atsumi Goto;Satoshi Yoshimura;Hitoshi Ouchi;Makoto Inai;Tomohiro Asakawa;Fumihiko Yoshimura;Mitsuru Kondo;Toshiyuki Kan
以对称环己二烯7为原料，立体选择性地构建了环戊烷核21。我们的合成策略包括Rh介导的环己二烯衍生物的催化去对称氮丙啶化，磺酰基氮丙啶与NaN3在C2位的选择性开环反应，环己烯9通过臭氧分解进行环收缩，然后通过烯胺中间体11进行分子内羟醛反应，以及通过用DMDO立体选择性环氧化14 c的外亚甲基部分来构建两个连续的四取代碳中心，然后进行甲基化反应。通过酰胺化和随后的霍夫曼重排，在16的四取代碳上引入脲单元。
Stereoselective construction of the cyclopentane core21of pactamycin (1) was achieved from symmetric cyclohexadiene7. Our synthetic strategy features catalytic Rh‐mediated desymmetric aziridination of the cyclohexadiene derivative, selective ring‐opening reaction at the C2 position of sulfonylaziridine with NaN3, ring‐contraction of cyclohexene9by ozonolysis followed by intramolecular aldol reaction via enamine intermediate11, and construction of the two consecutive tetra‐substituted carbon centers by stereoselective epoxidation of theexo‐methylene moiety of14cwith DMDO, followed by methylation reaction. Introduction of the urea unit on tetra‐substituted carbon of16was achieved by amidation and subsequent Hofmann rearrangement.
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