Enantioselective thiourea-catalyzed cationic polycyclizations.
Enantioselective thiourea-catalyzed cationic polycyclizations.
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DOI：
10.1021/ja101256v
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发表时间：
2010-04-14
影响因子：
15
通讯作者：
Jacobsen EN
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Knowles RR;Lin S;Jacobsen EN
报道了一种新型硫脲催化剂，用于羟基内酰胺的对映选择性阳离子多环化。发现该转化的产率和对映选择性都与在共同催化剂框架上的单个芳香残留物的身份有强烈的变化，更广阔和极化的芳烃被证明是最佳的。证据提出了一个机制，其中稳定阳离子-π相互作用是对映体选择性的主要决定因素。
A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-π interactions are a principal determinant of enantioselectivity.
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