Synthesis of enantioenriched γ-quaternary cycloheptenones using a combined allylic alkylation/Stork-Danheiser approach: preparation of mono-, bi-, and tricyclic systems.
Synthesis of enantioenriched γ-quaternary cycloheptenones using a combined allylic alkylation/Stork-Danheiser approach: preparation of mono-, bi-, and tricyclic systems.
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DOI：
10.1039/c1ob06189e
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发表时间：
2012-01-07
影响因子：
3.2
通讯作者：
Stoltz BM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bennett NB;Hong AY;Harned AM;Stoltz BM
报道了一种合成β-取代和未取代的具有对映体富集的全碳γ-季胺中心的环庚烯酮的通用方法。氢化物或有机金属加成到七元环乙烯基单酯上，然后微调淬灭参数，实现消除成相应的环庚烯酮。所得到的烯酮被详细说明为具有制备非天然类似物的潜力的双环和三环化合物，并且其结构嵌入在许多环庚烷类天然产物中。
A general method for the synthesis of β-substituted and unsubstituted cycloheptenones bearing enantioenriched all-carbon γ-quaternary stereocenters is reported. Hydride or organometallic addition to a seven-membered ring vinylogous ester followed by finely tuned quenching parameters achieves elimination to the corresponding cycloheptenone. The resulting enones are elaborated to bi- and tricyclic compounds with potential for the preparation of non-natural analogs and whose structures are embedded in a number of cycloheptanoid natural products.
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