Regioselectivity of the oxidative C-S bond formation in ergothioneine and ovothiol biosyntheses.
Regioselectivity of the oxidative C-S bond formation in ergothioneine and ovothiol biosyntheses.
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DOI：
10.1021/ol402275t
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发表时间：
2013-09-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Liu, Pinghua
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Song, Heng;Leninger, Maureen;Lee, Norman;Liu, Pinghua
麦角硫因（5）和卵硫醇（8）是两种新型含巯基天然产物。它们的C-S键分别通过EgtB和OvoA酶催化的氧化偶联反应形成。在这项工作中，发现OvoA除了催化组氨酸和半胱氨酸之间的氧化偶联（1 → 6转化）外，还可以催化组氨酸（2）和半胱氨酸之间的直接氧化偶联（2 → 4转化），这可以将麦角硫因生物合成途径缩短两步。
Ergothioneine (5) and ovothiol (8) are two novel thiol-containing natural products. Their C-S bonds are formed by oxidative coupling reactions catalyzed by EgtB and OvoA enzymes, respectively. In this work, it was discovered that besides catalyzing the oxidative coupling between histidine and cysteine (1 → 6 conversion), OvoA can also catalyze a direct oxidative coupling between hercynine (2) and cysteine (2 → 4 conversion), which can shorten the ergothioneine biosynthetic pathway by two steps.
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