One-pot enzymatic synthesis of merochlorin A and B.
One-pot enzymatic synthesis of merochlorin A and B.
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DOI：
10.1002/anie.201405694
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发表时间：
2014-10-06
影响因子：
16.6
通讯作者：
Moore, Bradley S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Teufel, Robin;Kaysser, Leonard;Villaume, Matthew T.;Diethelm, Stefan;Carbullido, Mary K.;Baran, Phil S.;Moore, Bradley S.
多环二氯甲酚 A 和 B 是复杂的卤化二氯甲烷天然产物，具有显着的抗菌活性，由海洋细菌链霉菌产生。菌株CNH-189。在这里，我们采用异源产生的酶和化学合成来在体外完全重建氯氰菊酯生物合成。专用的 III 型聚酮化合物合酶、异戊二烯基二磷酸合酶和芳香族异戊二烯基转移酶的相互作用允许形成一种非常不寻常的芳香族聚酮化合物-萜烯混合中间体，其特征是前所未有的支化倍半萜烯部分。正如体内实验所支持的，该前体还被单一的钒依赖性卤过氧化物酶氯化并环化为二氯甲酚 A 和异构二甲氯林 B，从而完成了非常有效的途径。
The polycyclic merochlorin A and B are complex halogenated meroterpenoid natural products with significant antibacterial activities that are produced by the marine bacterium Streptomyces sp. strain CNH-189. Here we employ heterologously produced enzymes and chemical synthesis to fully reconstitute the merochlorin biosynthesis in vitro. The interplay of a dedicated type III polyketide synthase, a prenyl diphosphate synthase, and an aromatic prenyltransferase allow formation of a highly unusual aromatic polyketide-terpene hybrid intermediate that features an unprecedented branched sesquiterpene moiety. As supported by in vivo experiments, this precursor is furthermore chlorinated and cyclized to merochlorin A and isomeric merochlorin B by a single vanadium-dependent haloperoxidase, thus completing the remarkably efficient pathway.
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