A Van Leusen deprotection-cyclization strategy as a fast entry into two imidazoquinoxaline families.
A Van Leusen deprotection-cyclization strategy as a fast entry into two imidazoquinoxaline families.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2012.08.072
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发表时间：
2012-10-24
影响因子：
1.8
通讯作者：
Hulme, Christopher
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
De Moliner, Fabio;Hulme, Christopher
报道了两类具有咪唑并喹喔啉核的相关分子的简明合成。该方案涉及使用1，2-苯二胺和乙醛酸衍生物，即乙醛酸乙酯或苄基乙醛酰胺，沿着与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯在微波辅助的货车Leusen三组分缩合。随后内部氨基亲核试剂的解蔽（Boc去除）促进脱保护和环化，所述脱保护和环化以一锅方式自发地发生以得到8，或者在分离咪唑中间体之后在微波辐射下进行酸处理以得到11。值得注意的是，三环骨架因此通过具有高成键效率的快速和直接的方法组装。
A concise synthesis of two pharmacologically relevant classes of molecules possessing the imidazoquinoxaline core is reported. The protocol involves use of 1,2-phenylenediamines and glyoxylic acid derivatives, namely ethyl glyoxylate or benzylglyoxamide, along with tosylmethylisocyanides in a microwave-assisted Van Leusen three-component condensation. Subsequent unmasking (Boc removal) of an internal amino-nucleophile promotes deprotection and cyclization that take place either spontaneously in a one-pot fashion to give 8 or upon acidic treatment under microwave irradiation after isolation of the imidazole intermediate to give 11. Of note, a tricyclic framework is hence assembled by means of a rapid and straightforward method with a high bond-forming efficiency.
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