A synthesis of the ABC tricyclic core of the clionastatins serves to corroborate their proposed structures.
A synthesis of the ABC tricyclic core of the clionastatins serves to corroborate their proposed structures.
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DOI：
10.1021/ol500265v
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发表时间：
2014-03-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Vanderwal, Christopher D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tartakoff, Samuel S.;Vanderwal, Christopher D.
已完成了一对不寻常的高度氯化雄甾烷类化合物--氯那他汀的ABC三环系统的合成。这项工作为原结构提案提供了强有力的支持。烯烃氯化非对映选择性的意外底物依赖性逆转是成功的关键。这种方法应该适合于天然产物本身的最终对映选择性合成。
A synthesis of the ABC tricyclic ring system of the clionastatins, an unusual pair of highly chlorinated androstane steroids, has been accomplished. This work provides strong support for the original structural proposal. An unexpected substrate-dependent reversal in alkene chlorination diastereoselectivity was critical to success. This approach should be amenable to an eventual enantioselective synthesis of the natural products themselves.
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