Proline‐Rich Short Peptides with Photocatalytic Activity for the Nucleophilic Addition of Methanol to Phenylethylenes
Proline‐Rich Short Peptides with Photocatalytic Activity for the Nucleophilic Addition of Methanol to Phenylethylenes
复制标题
具有光催化活性的富含脯氨酸的短肽，用于甲醇与苯乙烯的亲核加成
DOI：
10.1002/ejoc.201800319
复制
发表时间：
2018
影响因子：
2.8
通讯作者：
H.-A. Wagenknecht
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Hermann;D. Sack;H.-A. Wagenknecht
合成了富含脯氨酸的短肽，并用1-(N，N-二甲氨基)芘通过铜(I)催化的环加成反应对其进行了修饰。它们对甲醇与1，1-二苯基乙烯衍生物的亲核加成反应进行光氧化还原催化，生成具有Markovnikov取向的产物。由于正反向电子转移由底物结合控制，因此避免了常见的添加剂三乙胺。底物中的游离羧基允许更精确的底物结合，并且比底物带有羧酸酯的非特异性激基复合物的形成更好地定义电子转移路径。对于光氧化还原催化来说，脯氨酸型转角是一种优势，但不需要脯氨酸诱导的螺旋。这是首次将二级结构多肽引入光氧化还原催化的成功范例。
Short proline‐rich peptides were synthesized and modified with 1‐(N,N‐dimethylamino)pyrene by copper(I)‐catalyzed cycloaddition. They perform photoredox catalysis of the nucleophilic addition of methanol to 1,1‐diphenylethylene derivatives into products with Markovnikov orientation. The common additive triethylamine is avoided because forward and backward electron transfer is controlled by substrate binding. A free carboxylic function in the substrate allows more precise substrate binding and defines the electron transfer path better than the unspecific exciplex formation with the substrate bearing a carboxylic ester. A proline‐type turn is an advantage for photoredox catalysis, but a proline‐induced helix is not required. This is the first successful example for introducing secondarily structured peptides to photoredox catalysis.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.1
作者：
Hermann, Sergej;Wagenknecht, Hans-Achim
通讯作者：
Wagenknecht, Hans-Achim
醇在马尔可夫尼科夫和反马尔可夫尼科夫取向下光催化亲核加成到苯乙烯上
影响因子：
2.7
作者：
M. Weiser;S. Hermann;A. Penner;H.-A. Wagenknecht
通讯作者：
H.-A. Wagenknecht
1-(N,N-二甲氨基)芘化学光催化
影响因子：
2
作者：
A. Penner;E. Bätzner;H.-A. Wagenknecht
通讯作者：
H.-A. Wagenknecht
影响因子：
16.6
作者：
Ghosh, Indrajit;Koenig, Burkhard
通讯作者：
Koenig, Burkhard
影响因子：
3.2
作者：
T. Schnitzer;M. Wiesner;P. Krattiger;J. Revell;H. Wennemers
通讯作者：
H. Wennemers