From Heteroaromatic Acids and Imines to Azaspirocycles: Stereoselective Synthesis and 3D Shape Analysis.
From Heteroaromatic Acids and Imines to Azaspirocycles: Stereoselective Synthesis and 3D Shape Analysis.
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DOI：
10.1002/chem.201600823
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发表时间：
2016-05-04
影响因子：
4.3
通讯作者：
Taylor, Richard J. K.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chambers, Sarah J.;Coulthard, Graeme;Unsworth, William P.;O'Brien, Peter;Taylor, Richard J. K.
已经使用丙基膦酸酐（T3 P）和NEt（iPr）2将杂芳族羧酸与亚胺直接偶联，以经由中间体N-酰基异丙基离子形成氮杂螺环。螺环吲哚啉（3 H-吲哚）、氮杂吲哚啉、2 H-吡咯和3 H-吡咯都使用这种无金属方法获得。反应通常以高非对映选择性进行，3D形状分析证实所形成的产物占据了现有药物和高通量筛选文库中代表性不足的化学空间区域。
Heteroaromatic carboxylic acids have been directly coupled with imines using propylphosphonic anhydride (T3P) and NEt(iPr)2 to form azaspirocycles via intermediate N‐acyliminium ions. Spirocyclic indolenines (3H‐indoles), azaindolenines, 2H‐pyrroles and 3H‐pyrroles were all accessed using this metal‐free approach. The reactions typically proceed with high diastereoselectivity and 3D shape analysis confirms that the products formed occupy areas of chemical space that are under‐represented in existing drugs and high throughput screening libraries.
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影响因子：
4.3
作者：
Dhankher, Persis;Benhamou, Laure;Sheppard, Tom D.
通讯作者：
Sheppard, Tom D.
DOI：
10.1002/cber.19630960235
发表时间：
1963-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
BOHME, H;HARTKE, K
通讯作者：
HARTKE, K
DOI：
10.1073/pnas.1015271108
发表时间：
2011-04-26
影响因子：
11.1
作者：
Hung, Alvin W.;Ramek, Alex;Young, Damian W.
通讯作者：
Young, Damian W.
影响因子：
7.3
作者：
Lovering, Frank;Bikker, Jack;Humblet, Christine
通讯作者：
Humblet, Christine
影响因子：
7.3
作者：
Khorana, N;Smith, C;Glennon, RA
通讯作者：
Glennon, RA