Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents.
Stereospecific Electrophilic Fluorination of Alkylcarbastannatrane Reagents.
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DOI：
10.1002/anie.201704672
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发表时间：
2017-10-02
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Biscoe MR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ma X;Diane M;Ralph G;Chen C;Biscoe MR
我们报道了在特定位点氟化反应中使用可分离的伯和仲烷基碳丁烷亲核试剂。这些反应的发生不需要过渡金属催化或亲核试剂的原位活化。在没有碳丁烷骨架的情况下，烷基锡亲核试剂对氟化没有活性。当使用对映体富集的烷基碳丁烷时，氟化主要通过立体逆转机制发生，生成高度对映体富集的烷基氟化合物。这些条件也可以扩展到立体定向的氯化、溴化和碘化反应。可分离的伯和仲烷基碳丁烷亲核试剂的位点特异性氟化反应发生得很快，不需要过渡金属催化，也不需要亲核试剂的原位活化。反应条件也可以扩展到立体定向氯化、溴化和碘化反应。
We report the use of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles in site-specific fluorination reactions. These reactions occur without the need for transition metal catalysis or in situ activation of the nucleophile. In the absence of the carbastannatrane backbone, alkyltin nucleophiles exhibit no activity towards fluorination. When enantioenriched alkylcarbastannatranes are employed, fluorination occurs predominately via a stereoinvertive mechanism to generate highly enantioenriched alkyl fluoride compounds. These conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions. Site-specific fluorination reactions of isolable primary and secondary alkylcarbastannatrane nucleophiles occur fast, without the need for transition metal catalysis, or in situ activation of the nucleophile. The reaction conditions can also be extended to stereospecific chlorination, bromination, and iodination reactions.
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