Total Synthesis of (-)-Maximiscin.

Total Synthesis of (-)-Maximiscin.
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DOI:
10.1021/jacs.0c03202
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发表时间:
2020-05-13
影响因子:
15
通讯作者:
Baran PS
Baran PS
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
McClymont KS;Wang FY;Minakar A;Baran PS

文献摘要

参考文献

被引文献

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一个简短的,对映体选择性合成(-)-maximiscin,一个结构有趣的代谢产物的混合生物合成的起源,报告。基于最大化理想性和效率的逆合成分析导致了几种不寻常的断开和策略。在合成结束时通过会聚偶联形成中心高度氧化的吡啶酮环大大简化了路线。所需的结构单元可以由原料材料(源自莽草酸盐和均三甲苯)制备。隐藏的对称性识别,C-H功能化,和激进的逆合成的战略发挥了关键作用,发展这一简洁的路线。
A short, enantioselective synthesis of (–)-maximiscin, a structurally-intriguing metabolite of mixed biosynthetic origin, is reported. A retrosynthetic analysis predicated on maximizing ideality and efficiency led to several unusual disconnections and tactics. Formation of the central highly-oxidized pyridone ring through a convergent coupling at the end of the synthesis simplified the route considerably. The requisite building blocks could be prepared from feedstock materials (derived from shikimate and mesitylene). Strategies rooted in hidden symmetry recognition, C–H functionalization, and radical retrosynthesis played key roles developing this concise route.
DOI: 10.1039/c7sc04691j
发表时间: 2018-02-14
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通讯作者: Yu, Jin-Quan