Nanoscale amphiphilic macromolecules with variable lipophilicity and stereochemistry modulate inhibition of oxidized low-density lipoprotein uptake.
Nanoscale amphiphilic macromolecules with variable lipophilicity and stereochemistry modulate inhibition of oxidized low-density lipoprotein uptake.
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DOI：
10.1021/bm400537w
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发表时间：
2013-08-12
影响因子：
6.2
通讯作者：
Uhrich, Kathryn E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Poree, Dawanne E.;Zablocki, Kyle;Faig, Allison;Moghe, Prabhas V.;Uhrich, Kathryn E.
以聚乙二醇功能化的碳水化合物结构域为基础的两亲性大分子（AMs）可以抑制氧化低密度脂蛋白（oxLDL）的摄取并抵消泡沫细胞的形成，泡沫细胞是早期动脉粥样硬化的一个关键特征。为了研究亲脂性和立体化学对AMs物理化学和生物性能的影响，合成了含有4条脂肪链（2a）的粘酸基AMs，以及含有2条（2b和2l）和4条脂肪链（2g和2k）的酒石酸基AMs，并对其进行了评价。溶液聚集研究表明，疏水臂的数量和疏水结构域的长度影响AM胶束的大小，而立体化学影响胶束的稳定性。2l， 2b的中介体类似物，引发了最高的oxLDL摄取抑制值（89%），突出了立体化学对生物特性的重要影响。这项研究表明，立体化学在调节oxLDL摄取中起着关键作用，在设计潜在的心血管治疗生物材料时必须考虑到这一点。
Amphiphilic macromolecules (AMs) based on carbohydrate domains functionalized with poly(ethylene glycol) can inhibit the uptake of oxidized low density lipoprotein (oxLDL) and counteract foam cell formation, a key characteristic of early atherogenesis. To investigate the influence of lipophilicity and stereochemistry on the AMs' physicochemical and biological properties, mucic acid-based AMs bearing four aliphatic chains (2a) and tartaric acid-based AMs bearing two (2b and 2l) and four aliphatic chains (2g and 2k) were synthesized and evaluated. Solution aggregation studies suggested that both the number of hydrophobic arms and the length of the hydrophobic domain impact AM micelle sizes, whereas stereochemistry impacts micelle stability. 2l, the meso analogue of 2b, elicited the highest reported oxLDL uptake inhibition values (89%), highlighting the crucial effect of stereochemistry on biological properties. This study suggests that stereochemistry plays a critical role in modulating oxLDL uptake and must be considered when designing biomaterials for potential cardiovascular therapies.
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