Catalytic asymmetric alkylation of substituted isoflavanones.
Catalytic asymmetric alkylation of substituted isoflavanones.
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DOI：
10.1021/ol901676f
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发表时间：
2009-09-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Scheidt KA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nibbs AE;Baize AL;Herter RM;Scheidt KA
报道了异黄酮酮与保护型3-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-烷的不对称烷基化反应。这种功能化发生在非活化的C3甲基上，以提供新的产品，这些产品可以很容易地功能化以产生更复杂的熔融环体系。该工艺可容纳多种异黄酮和活化的亲电试剂，并以高收率和良好至优异的选择性安装立体性四元中心。
The asymmetric alkylation of isoflavanones and protected 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones catalyzed by a novel cinchonidine-derived phase transfer catalyst E is reported. This functionalization occurs at the non-activated C3 methine to afford novel products that can easily be functionalized to generate more complex fused ring systems. The process accommodates a variety of isoflavanones and activated electrophiles and installs a stereogenic quaternary center in high yield and with good-to-excellent selectivity.
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