Influence of terminal substituents on the halide anion binding of foldamer-based receptors
Influence of terminal substituents on the halide anion binding of foldamer-based receptors
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末端取代基对基于折叠体的受体卤化物阴离子结合的影响
DOI：
10.1016/j.cclet.2017.06.006
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发表时间：
2017-08
影响因子：
9.1
通讯作者：
Jiang Hua
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang Ling;Zhao Wei;Che Yan-Ke;Wang Ying;Jiang Hua
设计并合成了包含不同末端取代基的折叠体 1-4，用于结合卤化物阴离子。在 DMSO-d6/CDCl3 (15/85, v/v) 中进行的 1 H NMR 滴定实验表明，短的低聚（芳基三唑）主链 1 不能结合卤化物阴离子，除非将酰胺氢键供体掺入低聚物的末端。低聚（芳基三唑酰胺）折叠体 2-4 上的末端取代基对折叠体与卤化物阴离子的结合亲和力具有相当大的影响。发现末端取代基的大空间位阻不利于结合卤化物阴离子，但两个末端取代基之间的芳香族p-p相互作用能够稳定折叠体的构象，从而增强结合强度。然而，在研究案例中发现末端取代基几乎不影响结合选择性
Foldamers 1–4 incorporating different terminal substituents have been designed and synthesized for binding halide anions. 1H NMR titration experiments carried out in DMSO-d6/CDCl3 (15/85, v/v) demonstrated that the short oligo(aryltriazole)s backbone 1 could not bind halide anions unless that amide H-bond donors were incorporated at the termini of the oligomer. Terminal substituents on oligo( aryltriazoleamide)s foldamers 2–4 display a considerable influence on the binding affinities of the foldamers for halide anions. Large steric hindrance of the terminal substituents was found to be unfavorable for binding halide anions, but aromatic p-p interactions between two terminal substituents are capable of stabilizing the conformation of foldamers thus giving rise to an enhancement in the binding strengths. However, the terminal substituents were found to hardly affect the binding selectivity in the studied cases
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