Vicinal diboronates in high enantiomeric purity through tandem site-selective NHC-Cu-catalyzed boron-copper additions to terminal alkynes.
Vicinal diboronates in high enantiomeric purity through tandem site-selective NHC-Cu-catalyzed boron-copper additions to terminal alkynes.
复制标题
DOI：
10.1021/ja9089928
复制
发表时间：
2009-12-30
影响因子：
15
通讯作者：
Hoveyda, Amir H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee, Yunmi;Jang, Hwanjong;Hoveyda, Amir H.
报道了一种铜催化的末端炔转化为对映体富集的二硼酸酯的方法。在单个容器中，炔的位点选择性硼氢化导致相应的末端乙烯基硼酸酯，其经历第二位点选择性和对映选择性硼氢化。反应在2当量的市售双（频哪醇合）二硼[B2（pin）2]和5-7.5摩尔%的手性二齿咪唑啉鎓盐的存在下进行，以60-93%的产率和高达97.5：2.5的对映体比（er）提供二硼酸酯。对映体富集的产物可以被官能化以提供多种多样的有机分子。烯炔转化为不饱和二硼酸酯，具有高的化学-（>98%的炔反应; <2%的烯反应）和对映选择性（例如，94.5：5.5 er）。
A Cu-catalyzed protocol for conversion of terminal alkynes to enantiomerically enriched diboronates is reported. In a single vessel, a site-selective hydroboration of an alkyne leads to the corresponding terminal vinylboronate, which undergoes a second site-selective and enantioselective hydroboration. Reactions proceed in the presence of two equivalents of commercially available bis(pinacolato)diboron [B2(pin)2] and 5–7.5 mol % of a chiral bidentate imidazolinium salt, affording diboronates in 60–93% yield and up to 97.5:2.5 enantiomeric ratio (er). The enantiomerically enriched products can be functionalized to afford an assortment of versatile organic molecules. Enynes are converted to unsaturated diboronates with high chemo- (>98% reaction of alkyne; <2% at alkene) and enantioselectivity (e.g., 94.5:5.5 er).
登录
查看更多内容
影响因子：
--
作者：
Wiesauer, C;Weissensteiner, W
通讯作者：
Weissensteiner, W
影响因子：
15
作者：
Morgan, JB;Morken, JP
通讯作者：
Morken, JP
影响因子：
16.6
作者：
Noh, Dongwan;Chea, Heesung;Yun, Jaesook
通讯作者：
Yun, Jaesook
Pt催化的末端烷烃用B2（PIN）2的对映选择性脱布。
影响因子：
15
作者：
Kliman, Laura T.;Mlynarski, Scott N.;Morken, James P.
通讯作者：
Morken, James P.
影响因子：
15
作者：
Lee Y;Hoveyda AH
通讯作者：
Hoveyda AH